「子役は大成しない」のジンクスを覆しキャリアも絶好調。しかし、私生活は乱れ気味で、これまでに複数のボーイフレンドとのキス現場をキャッチされているドリュー。2008年、33歳の誕生日には当時の恋人ジャスティン・ロングとの車中キスシーンを、よりによって集まってきたパパラッチに撮らせる大サービス。だけど、そんな熱々なドリューに反して、世間からは冷ややかな目が向けられていた!?

レストランやビーチなど公共の場の至るところで「2人の世界を繰り広げていた」と証言されてしまうほど、ラブラブなときは周りが見えなくなってしまう。

とにかく熱しやすく冷めやすい。5年間の交際という例外もあるが、ほかはいずれも1年未満が多く、長くても3年。最初の結婚は、何と約40日間しかもたなかった。

恋愛下手の原因についてドリュー自身の分析によると、ドリューが生まれる前に家族を捨てたドラッグ中毒の父親のことがトラウマになっているのだという。